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Journal articles
Design of $\alpha$7 nicotinic acetylcholine receptor ligands in quinuclidine, tropane and quinazoline series. Chemistry, molecular modeling, radiochemistry, in vitro and in rats evaluations of a [$^{18}$F] quinuclidine derivative
Sylvie Mavel
1
Frédéric Pin
2
Johnny Vercouillie
3
Aziz Ouach
4
Zuhal Gulhan
Gabrielle Chicheri
Christian Jarry
5
Stéphane Massip
5
Jean-Bernard Deloye
Denis Guilloteau
3
Franck Suzenet
2
Sylvie Chalon
3
Sylvain Routier
2
1
Equipe neurogénétique et neurométabolomique
iBrain - Inserm U1253 - UNIV Tours - Imagerie et cerveau
Sylvie Mavel 1
Author IdHAL : sylvie-mavel ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1424-2698
Frédéric Pin 2
Author
Johnny Vercouillie 3
Author IdHAL : johnny-vercouillie ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/K-8939-2014 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-7474-7778
Aziz Ouach 4
Author
Jean-Bernard Deloye
Author
Denis Guilloteau 3
Author
Franck Suzenet 2
Author
Sylvie Chalon 3
Author IdHAL : sylvie-chalon ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/G-2734-2013 IdRef : https://www.idref.fr/076185249 ORCID : https://orcid.org/0000-0003-1865-8380
Sylvain Routier 2
Author
1
Equipe neurogénétique et neurométabolomique (France)
- iBrain - Inserm U1253 - UNIV Tours - Imagerie et cerveau (CHRU de Tours - Hôpital Bretonneau
2 boulevard Tonnellé
Bâtiment B1A, 1er étage
37044 Tours Cedex 9 France - France)
- Université de Tours : U930 (60 rue du Plat d'Étain, 37020 Tours cedex 1 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U930 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
2
ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 - 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France)
- UO - Université d'Orléans : UMR6005 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR6005 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6005 (France)
3
iBrain - Inserm U1253 - UNIV Tours - Imagerie et cerveau (CHRU de Tours - Hôpital Bretonneau
2 boulevard Tonnellé
Bâtiment B1A, 1er étage
37044 Tours Cedex 9 France - France)
- Université de Tours : U930 (60 rue du Plat d'Étain, 37020 Tours cedex 1 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U930 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
4
ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France)
- UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
5
Laboratoire de Pharmacochimie (UFR Sciences Pharmaceutiques, 146 rue Léo Saignat 33076 Bordeaux Cedex - France)
- Université Bordeaux Segalen - Bordeaux 2 (146 rue Léo Saignat - 33076 Bordeaux cedex - France)
- EA4138 (France)
Abstract : In this report, we describe the synthesis of a novel library of $\alpha$7 nAChR ligands based on the modulation
of the quinuclidine, quinazoline and tropane moieties. Spirane derivatives were newly synthesized under
stereo specific 1,3 dipolar cylcoadditions. Only amide derivatives bonded efficiently to the receptor with
Ki measured between 14 and 133 nM. The best fluorinated candidate was selected and radiolabeled. The
potent [$^{18}$F]4 PET tracer was evaluated in rats and its brain accumulation quantified.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-univ-tours.archives-ouvertes.fr/hal-01826403
Contributor : Sylvie Mavel <>
Submitted on : Friday, June 29, 2018 - 1:43:15 PM
Last modification on : Monday, April 26, 2021 - 4:46:06 PM
Contributor : Sylvie Mavel <>
Submitted on : Friday, June 29, 2018 - 1:43:15 PM
Last modification on : Monday, April 26, 2021 - 4:46:06 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-01826403, version 1
- DOI : 10.1016/j.ejmech.2014.04.057
Collections
UNIV-TOURS | CNRS | ICOA | CEA | UNIV-ORLEANS
Citation
Sylvie Mavel, Frédéric Pin, Johnny Vercouillie, Aziz Ouach, Zuhal Gulhan, et al.. Design of $\alpha$7 nicotinic acetylcholine receptor ligands in quinuclidine, tropane and quinazoline series. Chemistry, molecular modeling, radiochemistry, in vitro and in rats evaluations of a [$^{18}$F] quinuclidine derivative. European Journal of Medicinal Chemistry, Elsevier, 2014, 82, pp.214 - 224. ⟨10.1016/j.ejmech.2014.04.057⟩. ⟨hal-01826403⟩
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